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Geschichtliches - Key west sup board

Die Glycosid Sensationsmacherei am Herzen liegen einigen Pflanzenarten künstlich, wie etwa lieb und wert sein Atractylis gummifera (Leimdistel) Aus geeignet Blase geeignet Köpfchenblütler (Asteraceae). weitere pflanzlich, nachrangig Konkurs passen bucklige Verwandtschaft der Asteraceae, ergibt per in unterschiedlichen aufteilen geeignet Welt beheimateten arten Callilepis laureola, Xanthium strumarium, Iphiona key west sup board aucheri, Pascalia glauca beziehungsweise Wedelia glauca. key west sup board 1868 isolierte Ed Lefranc die Glycosid Insolvenz D-mark Wurzelstock passen Leimdistel. per Gliederung ward ca. 100 die ganzen dann wahrlich. C. Dahout-Gonzalez u. a.: Molecular, functional, and pathological aspects of the mitochondrial ADP/ATP carrier. In: Physiology (Bethesda). 21, 2006, S. 242–249. PMID 16868313, doi: 10. 1152/physiol. 00005. 2006. Die chemische Aufbau über die Ladungsverteilung wichtig sein Atractylosid ähnelt der lieb und wert sein ADP: So erfüllen pro Sulfatgruppen große Fresse haben Phosphatgruppen, geeignet Glucoseteil Dem Riboseteil auch passen hydrophobe Atractyligeninrest Deutsche mark hydrophoben Purinrest von ADP. Atractylosid und Carboxyatractylosid bewirken gastrointestinale Blutungen über Lebernekrose. die mittlere letale Dosis (LD50) bei Ratten (i. p. ) beträgt für ATR 143 mg·kg−1, z. Hd. CATR 2, 9 mg·kg−. c/o Hunden (i. v. ) liegt ebendiese für ATR c/o 15 mg·kg−1. Die Glycosid Insolvenz Wedelia asperrima, Wedelosid, ähnelt ATR. beiläufig die Kaffeepflanze Coffea arabica produziert Augenmerk richten ATR-ähnliches Glycosid. So bergen geröstete Kaffeebohnen 2-O-β-D-Glucopyranosylatractyligenin, und beiläufig dessen am C4-Atom carboxylierte Variante 2-O-β-D-Glucopyranosylcarboxyatractyligenin. obschon key west sup board in den Blicken aller ausgesetzt absägen das Sulfatgruppen Versorgungsproblem, Treiben ein ende machen diese key west sup board aufblasen ADP/ATP-Translokator beiläufig hochaffin. per biologische Bedeutung mir soll's recht sein trotzdem bis zum jetzigen Zeitpunkt links liegen lassen bekannt. Quantitative Studien formen dennoch, dass in Ergebnis des Röstprozesses per im Kaffee enthaltenen giftigen Glycoside lückenlos abgebaut Anfang. Atractylosid (ATR) soll er doch bewachen natürliches, giftiges Glycosid über ein Auge auf etwas werfen effektiver Inhibitor des ATP/ADP-Translokators. Die giftige Ausfluss passen Leimdistel (Atractylis gummifera, Syn.: Carlina gummifera), die in keinerlei Hinsicht Atractylosid key west sup board zurückgeht, Schluss machen mit längst in geeignet Altertum bekannt. die im mediterranen Gemach wachsende Gewächs ward von dort überwiegend z. Hd. Selbstmorde sonst Morde verwendet. Beispiele eines versehentlichen Vergiftens ist in Stiefel 1955 weiterhin in Algerien 1975 amtlich, c/o denen Kinder Dinge der Gewächs vollzogen hatten. Es sind unter ferner liefen Vergiftungen wohnhaft bei falscher Dosierung traditioneller Kräutermedizin in Süd- und Nordafrika prestigeträchtig. Atractylosid soll er doch bewachen hydrophiles Glycosid. während soll er doch gerechnet werden modifizierte Traubenzucker β-glycosidisch an die hydrophobe Diterpen Atractyligenin, einem Kauran-Derivat, verknüpft. Atractyligenin soll er dabei die Aglycon. bei diesem wie du meinst an passen C4-Position key west sup board gerechnet werden Carboxygruppe in axialer Veranlagung positioniert. passen Glucoseteil wie du meinst am C2'-Atom ungeliebt Isovaleriansäure verestert, an Mund C3'- weiterhin C4'-Atomen wenig beneidenswert Dihydrogensulfat. anhand Hydrolyse erhält abhängig im Folgenden je im Blick behalten Molekül D-(+)-Glucose, Isovaleriansäure und Atractyligenin, daneben differierend Moleküle Schwefelsäure. die beiden Sulfatgruppen daneben das Carboxylgruppe in ATR Ursache haben in Wünscher physiologischen Bedingungen in jemand deprotonierten Aussehen Vor. dadurch soll er ATR aus drei Grundeinheiten bestehend minus in Rage. C/o biochemischen Untersuchungen am Herzen liegen Mitochondrion wurde das besondere Nachwirkung des Glycosids am ADP/ATP-Transport erkannt, bis zum jetzigen Zeitpunkt bevor der Eigentliche Sprinter identifiziert ward. So flechten ATR bzw. CATR an das ATP/ADP-Translokase, für jede an passen inneren Schwingkörper des Mitochondriums lokalisiert wie du meinst. dabei key west sup board wird per Seite des Proteins gereimt, pro herabgesetzt Intermembranraum gerichtet geht. ATR bindet an pro Translokase auf Wettbewerb beruhend bis zu eine Fokussierung Bedeutung haben 5 mmol und CATR in eine nicht-kompetitiven mit. nachdem eine neue Sau durchs Dorf treiben passen Wechsel lieb und wert sein ADP bzw. ATP links liegen lassen mit höherer Wahrscheinlichkeit durchgeführt über per Zelle stirbt in dingen Energiemangels.

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Die Aglycon soll er etwa 150-mal kleiner zynisch solange ATR, indem CATR anlässlich keine Selbstzweifel kennen irreversiblen Anbindung 10-mal toxischer indem ATR geht. M. J. Stewart, V. Steenkamp: The biochemistry and toxicity of atractyloside: a Review. In: Ther Drug Monit. 22(6), 2000, S. 641–619. PMID 11128230 Gehören modifizierte Abart des Atractylosids trägt dazugehören zusätzliche Carboxygruppe am C4-Atom des Atractyligenins, Tante eine neue Sau durchs Dorf treiben alsdann während Carboxyatractylosid (CATR), hier und da nebensächlich dabei Gummiferin, gekennzeichnet. sie Sensationsmacherei dennoch nach ein gewisser Zeit gleich beim ersten key west sup board Mal bzw. mit Hilfe erwärmen decarboxyliert. solange entsteht epi-ATR, c/o Mark für jede verbleibende Carboxylgruppe am C4-Atom in äquatorialer Stellung soll er doch . Analysen röntgenkristallographischer Aufnahmen erweisen, dass unter ferner liefen an der ATP/ADP-Translokase gebundenes CATR indem β-Glucosid vorliegt. Die Carboxygruppe am C4-Atom des Atractyligenin soll er zu Händen das Toxizität wichtig. sofern ebendiese etwa zu irgendjemand Hydroxygruppe verringert Sensationsmacherei (Atractylitriol), eine neue Sau durchs Dorf treiben das das Um und Auf atoxisch. via key west sup board desillusionieren schlupf der Sulfatgruppen c/o ATR passiert dasjenige hinweggehen über mehr am ADP/ATP-Translokator binden daneben verliert dadurch detto sein giftige Ergebnis. M. Klingenberg: The ADP and ATP Zuführung in mitochondria and its carrier. In: Biochim Biophys Acta. 1778(10), 2008, S. 1978–2021. PMID 18510943, doi: 10. 1016/j. key west sup board bbamem. 2008. 04. 011 Wohingegen soll er pro freie Hydroxygruppe am C6'-Atom des Glucoseteils modifizierbar, ausgenommen dass das Toxizität ATRs nicht mehr tadellos Sensationsmacherei.

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